Acetovanillonyl β-L-fucopyranoside | 139906-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetovanillonyl β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 4-β-L-Fucopyranosyloxy-3-methoxyacetophenone；1-[3-methoxy-4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 139906-65-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: DCXCVKSCSLBTTO-CELJHQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetovanillonyl β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  根癌农杆菌vir基因诱导剂芳基糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过将丁香醛（3-甲氧基香兰素）与1-岩藻糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-糖吡喃糖苷。具有1-岩藻糖和麦芽糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）; 具有1-岩藻糖的乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基乙酰苯）; 和丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）与d-半乳糖。在丙酮水溶液中使用过乙酰化的糖基卤化物和酚钠的程序提供了乙酰化的β-糖苷，将其脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90495-6