allyl 6-O-<(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene)-β-D-glucopyranosyl>-4-O-benzyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 137015-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-<(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene)-β-D-glucopyranosyl>-4-O-benzyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R)-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecoxy]-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-phenylmethoxytetradecanamide
• CAS: 137015-01-1
• 化学式: C₆₇H₁₀₄N₂O₁₂
• 分子量: 1129.57
• InChiKey: FORKYRBTRFZKFG-QNXBHSCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecanoyloxytetradecanoic acid 、 allyl 6-O-<(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene)-β-D-glucopyranosyl>-4-O-benzyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到allyl 6-O-<(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene)-β-D-glucopyranosyl>-4-O-benzyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3