3,7-di-O-acetyl-3',4'-di-O-methyl-(+)-fustin | 137299-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-di-O-acetyl-3',4'-di-O-methyl-(+)-fustin
• 英文别名: [(2R,3R)-7-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 137299-04-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: PWFBNICYIICVEO-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-di-O-methyl-(-)-fisetinidol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3,7-di-O-acetyl-3',4'-di-O-methyl-(+)-fustin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)

  摘要：

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82322-x