5-fluoro-1-iodobenzocyclobutene | 409060-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-fluoro-1-iodobenzocyclobutene
• 英文别名: 3-Fluoro-8-iodobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 409060-50-0
• 化学式: C₈H₆FI
• 分子量: 248.039
• InChiKey: ZBGXQXDDDIVJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-iodobenzocyclobutene 在 palladium diacetate 高氯酸 、 氰化钠 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (+/-)-(8β,9α,14α)-17α-acetyl-2-fluorogona-1,3,5(10)-triene-11β,13β-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族 A 环和 2-羟基或 2-氟取代基的新型类固醇的有效合成

  摘要：

  5-氟-1-碘苯并环丁烯 (7) 和 5-叔丁氧基-1-碘苯并环丁烯 (8) 已用于合成标题化合物。该策略涉及使用邻二甲苯的分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤。我们已经表明，在合成开始时引入叔丁基醚作为保护基团，代替之前使用的甲基醚，是获得具有芳香族 A 环和 2 -OH 取代基。最后，合成的氟和羟基类固醇的乙烯基已被瓦克法以良好的产率氧化。报道了氟类固醇 14b 的 X 射线晶体结构，其反式-反-反式环构型与天然产物中的构型相匹配。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<151::aid-ejoc151>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  5-fluorobenzocyclobutenol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-fluoro-1-iodobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族 A 环和 2-羟基或 2-氟取代基的新型类固醇的有效合成

  摘要：

  5-氟-1-碘苯并环丁烯 (7) 和 5-叔丁氧基-1-碘苯并环丁烯 (8) 已用于合成标题化合物。该策略涉及使用邻二甲苯的分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤。我们已经表明，在合成开始时引入叔丁基醚作为保护基团，代替之前使用的甲基醚，是获得具有芳香族 A 环和 2 -OH 取代基。最后，合成的氟和羟基类固醇的乙烯基已被瓦克法以良好的产率氧化。报道了氟类固醇 14b 的 X 射线晶体结构，其反式-反-反式环构型与天然产物中的构型相匹配。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<151::aid-ejoc151>3.0.co;2-f