pyrayafoline C | 138822-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrayafoline C
• 英文别名: 3,3,8-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-9-ol
• CAS: 138822-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: PIXPDQLZGFAGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrayafoline C 在 hexadecafluorophthalocyanine iron(III) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到9,9'-dihydroxy-3,3,3′,3′,8,8′-hexamethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro[10,10′-bipyrano[3,2-a]carbazole]
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-和1-羟基咔唑的氧化偶联反应合成1,1'-和2,2'-联咔唑生物碱

  摘要：

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.

  DOI：

  10.1002/chem.201704554
• 作为产物：
  描述：

  O-(triisopropylsilyl)pyrayafoline C 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到pyrayafoline C
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e

文献信息

• New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.
  作者：Chiriro ITO、Mayumi NAKAGAWA、Tian-Shung WU、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1668

  日期：——

  Seven new carbazole alkaloids, named pyraryafolines-B (1), -C (3), and -D (5), and euchrestines-A (7), -B (9), -C (10), and -D (11) were isolated from stem bark of Murraya euchrestifolia HAYATA (Rutaceae) collected in Taiwan and their sturctures were characterized by means of spectral methods. Pyrayafoline-B (1) was also synthesized.

  从台湾采集的芸香科植物 Murraya euchrestifolia HAYATA 的茎皮中分离出 7 种新的咔唑生物碱，分别命名为 pyraryafolines-B (1)、-C (3) 和 -D (5)，以及 euchrestines-A (7)、-B (9)、-C (10) 和 -D (11)。还合成了 Pyrayafoline-B（1）。