((2R,3S,4S)-3,4-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 81847-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S)-3,4-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3,4-dimethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 81847-58-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GIVUKBOWFSQYFI-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S)-3,4-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到((2R,3S,4S)-3,4-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f

文献信息

• Synthesis and characterization of authentic standards for the analysis of ribofuranose-containing carbohydrates by the reductive-cleavage method
  作者：Christine R. Rozanas、Nan Wang、Kathy Vidlock、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00096-c

  日期：1995.9

  Described herein is the synthesis of all positional isomers of partially methylated and acetylated or benzoylated 1,4-anhydro-D-ribitol. The benzoates are generated simultaneously from 1,4-anhydro-D-ribitol by sequential partial methylation and benzoylation or sequential partial benzoylation and methylation. The individual isomers are obtained in pure form by high-performance liquid chromatography

  本文描述了部分甲基化和乙酰化或苯甲酰化的1，4-脱水-D-核糖醇的所有位置异构体的合成。通过顺序部分甲基化和苯甲酰基化或顺序部分苯甲酰基化和甲基化同时从1，4-脱水-D-核糖醇中生成苯甲酸酯。各个异构体通过高效液相色谱法以纯净形式获得。脱苯甲酰化和乙酰化提供相应的乙酸酯。本文报道的是苯甲酸酯的1 H NMR光谱图，乙酸盐和三O-甲基衍生物的线性电离质谱图以及乙酸盐和三O-甲基衍生物的电子电离质谱图在三个不同的毛细管柱上的保留指数。
• Reductive cleavage of glycosides
  作者：David Rolf、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/ja00376a065

  日期：1982.6