(3aS,7R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one | 1331831-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one
• 英文别名: (1S,5S,7R)-7-(hydroxymethyl)-11-oxatricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-en-10-one
• CAS: 1331831-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QHAZPRBPTPHCHU-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-11-oxatricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-en-10-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,7R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one 、 (3aR,7S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e