(2S,3aS,5'R,6S,7aR)-5'-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2,2'-oxane]-3,4'-dione | 129144-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,5'R,6S,7aR)-5'-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2,2'-oxane]-3,4'-dione
• CAS: 129144-85-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: BXBLPBOVFODLFJ-HVHLAFJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,5'R,6S,7aR)-5'-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2,2'-oxane]-3,4'-dione 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 rac-methyl (2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-[(1S,2R,4S)-4-Benzyloxymethyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclohexanecarbonyl]-3-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 二甲基溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (2S,3aS,5'R,6S,7aR)-5'-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2,2'-oxane]-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phyllanthoside-Phyllanthostatin synthetic studies. 6. An augmented spiroketalization tactic for the total synthesis of phyllanthocin
  作者：Amos B. Smith、James R. Empfield、Henry A. Vaccaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70688-5

  日期：1989.1

  An enhanced spiroketalization maneuver permitting equilibration at both the C(8) and C(11) centers of spiroketals 17a,b leads to a more concise and efficient synthesis of phyllanthocin (i.e., 21 steps, 5.6% overall yield).

  增强的螺环缩合策略允许在螺环素17a，b的C（8）和C（11）中心均达到平衡，从而导致精索霉素的合成更加简洁有效（即21步，总收率5.6％）。
• SMITH, AMOS B. (III);EMPFIELD, JAMES R.;VACCARO, HENRY A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7325-7328
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、EMPFIELD, JAMES R.、VACCARO, HENRY A.

  DOI：——

  日期：——