ethyl 2-ethyl-1-methylindole-3-carboxylate | 122946-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-1-methylindole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-ethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 122946-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BLGGAYMXISBIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-1-methylindole-3-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-ethyl-1-methylindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称分子内脱芳构还原Heck反应

  摘要：

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00775
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethylindole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-ethyl-1-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称分子内脱芳构还原Heck反应

  摘要：

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00775

文献信息

• Synthesis of pyrano[4,3-b]indoles as conformationally restricted analogs of the serotonin antagonist ICS 205-930 and as precursors to 2-vinylindoles
  作者：John E. Macor、Kevin Ryan、Michael E. Newman

  DOI：10.1021/jo00281a018

  日期：1989.9
• MACOR, JOHN E.;RYAN, KEVIN;NEWMAN, MICHAEL E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4785-4795
  作者：MACOR, JOHN E.、RYAN, KEVIN、NEWMAN, MICHAEL E.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1603914B1

  公开（公告）日：2007-01-17
• Pd-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomatizing Reductive Heck Reaction of Indoles
  作者：Bi Wang、Jing-Kun Gao、Shuo Sun、Zhen-Lu Shen、Yun-Fang Yang、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00775

  日期：——

  dearomative reductive Heck reaction of N-(o-bromoaryl) indole-3-carboxamide is developed. By employing Pd(dba)2/SPINOL-based phosphoramidite as the chiral catalyst and HCO2Na as the hydride source, a series of enantioenriched spiro indolines bearing vicinal stereocenters were afforded in moderate to good yields with excellent enantioselectivities. The reductive Heck reaction of formal tetrasubstituted

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。