乙基氧代(9-菲基)乙酸酯 | 139746-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 乙基氧代(9-菲基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(phenanthren-9-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 9-phenanthroylformate；ethyl 2-oxo-2-phenanthren-9-ylacetate
• CAS: 139746-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: RDMOHFCKCJWTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氧代(9-菲基)乙酸酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-ethyl 2-(phenanthren-9-yl)-2-[(R)-1,1-dimethylethylsulfinamido]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Reduction of N-tert-Butanesulfinyl Ketimine Esters

  摘要：

  A highly regio- and diastereoselective reduction of various N-tert-butanesulfinyl ketimine esters with L-Selectride resulting in the formation of alpha-amino acids is reported. This method is quite general and also practical for the preparation of both enantiomers of aryl or aliphatic a-amino acids in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo200401a
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 草酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 乙基氧代(9-菲基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在基于亲和力-N设计α -氨基保护基团的肽合成：tetrabenzo [A，C，G，I]芴基-17-甲基氨基甲酸酯（Tbfmoc）

  摘要：

  阿新的N- α -氨基保护基团（Tbfmoc）已被设计为允许选择性地吸附到多孔石墨化碳，因此允许N个分离容易α -acetylated截短肽作为固相肽合成的杂质产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74138-4

文献信息

• Design on an affinity-based Nα-amino protecting group for peptide synthesis: tetrabenzo[a,c,g,i]fluorenyl-17-methyl urethanes (Tbfmoc)
  作者：Robert Ramage、Gilles Raphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74138-4

  日期：1992.1

  (Tbfmoc) has been designed to allow selective adsorption to porous graphitised carbon, thus allowing facile separation of Nα-acetylated truncated peptides generated as impurities in solid phase peptide synthesis.

  阿新的N- α -氨基保护基团（Tbfmoc）已被设计为允许选择性地吸附到多孔石墨化碳，因此允许N个分离容易α -acetylated截短肽作为固相肽合成的杂质产生的。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Reduction of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimine Esters
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo200401a

  日期：2011.5.6

  A highly regio- and diastereoselective reduction of various N-tert-butanesulfinyl ketimine esters with L-Selectride resulting in the formation of alpha-amino acids is reported. This method is quite general and also practical for the preparation of both enantiomers of aryl or aliphatic a-amino acids in high yields.