乙基氧代(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯 | 14655-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基氧代(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯
• 英文名称: (3,4,5-Trimethoxyphenyl)-glyoxylsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3,4,5-trimethoxybenzoylformate；ethyl 2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 14655-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: AXRCXDFRVQRVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氧代(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯 在 钾硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3,4,5-Trimethoxy-mandelsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Greiner,G. et al., Chimica Therapeutica, 1966, vol. 1, p. 408 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3.4.5-Trimethoxy-benzoylcyanid 在 盐酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 乙基氧代(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Greiner,G. et al., Chimica Therapeutica, 1966, vol. 1, p. 408 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Addition of Dimethylzinc to α-Keto Esters
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre

  DOI：10.1055/s-2007-983851

  日期：2007.12

  The readily available (+)-N-Benzyl-(S)-mandelamide catalyzes the enantioselective addition of dimethylzinc to α-keto esters to give α-methyl-α-hydroxy esters containing stereogenic quaternary centers with moderate to good yields (56-87%). A good enantioselectivity of the reaction is obtained for aryl and heteroaryl keto esters. For these substrates ee values of 75-90% are obtained. The enantioselectivity

  容易获得的 (+)-N-苄基-(S)-扁桃酰胺催化二甲基锌与 α-酮酯的对映选择性加成，得到含有立体季铵中心的 α-甲基-α-羟基酯，产率适中至高 (56-87 %）。对于芳基和杂芳基酮酯，反应具有良好的对映选择性。对于这些基材，获得了 75-90% 的 ee 值。对于带有脂肪链的底物，对映选择性稍低。
• Catalytic Asymmetric Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters, Using Mandelamides as Ligands
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol052997m

  日期：2006.3.1

  A strategy based on the control of the electron-donating capabilities of the coordinating groups of the ligand has been applied in the catalytic asymmetric addition of organometallic reagents to ketoesters. Mandelamides having deprotonated alcohol and carboxyamido groups catalyzed the addition of dimethylzinc to alpha-ketoesters with good yields and ee (up to 90%).
• Greiner,G. et al., Chimica Therapeutica, 1966, vol. 1, p. 408 - 414
  作者：Greiner,G. et al.

  DOI：——

  日期：——