(S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decan-1-ol | 141523-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decan-1-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol
• CAS: 141523-85-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄S₂
• 分子量: 306.447
• InChiKey: CWQGLYQYZZUKQF-RGPRDZHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1R,3R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  环状半缩酮的立体控制的 1,4-不对称还原。反式和顺式-1,4-二醇的合成及其向反式-顺式-2,5-二取代四氢呋喃的转化

  摘要：

  在 THF 中用 LiAlH4 和在乙醇中的 NaBH4 还原二硫缩醛官能化的环状半缩酮，分别得到相应的具有优异立体选择性的反和顺-1,4-二醇。通过在吡啶中用 p-TsCl 进行一步环脱水，反式和顺式 1,4-二醇很容易转化为具有完全立体特异性的反式和顺式 2,5-二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.599