cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one | 105229-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,5S,8aR)-4a,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 105229-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AOYNDCTWVQMAPH-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 10% Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5β,6β-Dimethyl-cis-2-decalon
  参考文献：
  名称：

  一条新的血红素生成途径：（±）-血红素内酯，（±）-血红素酮和（±）-脱氧大黄酮二酮的合成

  摘要：

  据报道，有一种新的有效途径通往嗜酸碱家族。关键步骤是高度立体控制的Diels-Alder反应和醛醇缩合反应，以提供具有天然化学物质Eermophilane系列中所需的立体化学的顺式十氢萘系统。该方法是通用的，并用于合成（±）-艾草酰苯二酸内酯，（±）-艾草酰二苯并二酮和（±）-脱氧艾美辛二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.006
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(phenylthio)-5,6,4a,8a-tetrahydro-8a-methylnaphthalen-1,8(4H,7H)-dione 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new 4C + 2C annelation reaction based on tandem Michael-Claisen condensation. 2. Synthesis of aristolone and fukinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a021

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Cell Adhesion Inhibitors Peribysin A and B: Structural Revision of Peribysin B
  作者：Hanuman P. Kalmode、Kishor L. Handore、Raveena Rajput、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Kiran A. Kulkarni、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02838

  日期：2018.11.16

  Total synthesis of potent cell-adhesion inhibitors peribysins A and B has been accomplished for the first time in racemic form. A Diels–Alder/aldol sequence to build the skeleton and decoration of the desired functionalities of the targeted natural products using highly stereoselective operations are the highlights. The structures of synthesized peribysins were fully characterized using spectral data

  有效的细胞粘附抑制剂peribysins A和B的全合成首次以外消旋形式完成。亮点在于利用Diels–Alder / Aldol序列通过高度立体选择性的操作来构建目标天然产品所需功能的骨架和装饰。合成的peribysins的结构使用光谱数据和单晶X射线分析进行了全面表征。通过这种总的合成，最初提出的peribysin B的结构已被修改。此外，使用抗粘附测定法证实了支架（两种peribbysins +三种类似物）的细胞粘附抑制潜力。
• [EN] DECALIN DERIVATIVES, A PROCESS FOR THE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉCALINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020084633A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to decalin derivative compounds of formula (I), a process for preparation and a pharmaceutical composition thereof. The present invention further relates to a method for treating blood related disorders, preferably sickle cell anemia in a subject in need thereof using compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的脱氢环己烷衍生物化合物，其制备方法以及药物组合物。本发明还涉及一种治疗血液相关疾病的方法，优选用公式（I）的化合物治疗需要的受试者，特别是镰状细胞贫血。