(+/-)-2-Carboxy-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid | 82386-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-Carboxy-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid
• 英文别名: 2-(2-Carboxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 82386-73-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: JUZXLUDCIRRWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Carboxy-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 7-噁-1-氮杂螺[4.5]-2,6,8-癸三酮
  参考文献：
  名称：

  Majer, Zsuzsanna; Kajtar, Marton; Tichy, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 950 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  δ-Carbethoxy-δ-(β'-carbethoxyethyl)-α-pyrrolidon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(+/-)-2-Carboxy-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Majer, Zsuzsanna; Kajtar, Marton; Tichy, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 950 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of novel lipophilic inhibitors of OXA-10 enzyme (class D β-lactamase) by screening amino analogs and homologs of citrate and isocitrate
  作者：Joséphine Beck、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Adriana Herteg-Fernea、Patricia Lassaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.149

  日期：2009.7

  Aminocitrate (and homolog) derivatives have been prepared by bis-alkylation of glycinate Schiff bases with bromoacetates (and ethyl acrylate), followed by N-acylation and esters (partial or complete) deprotection. Aminoisocitrate was similarly obtained by mono-alkylation with diethyl fumarate. Evaluation against representative β-lactamases revealed that the free acid derivatives are modest inhibitors

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。
• MAJER, Z.;KAJTAR, M.;TICHY, M.;BLAHA, K., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 3, 950-960
  作者：MAJER, Z.、KAJTAR, M.、TICHY, M.、BLAHA, K.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF ALPHA4BETA1 MEDIATED CELL ADHESION
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1089989A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• US6685617B1
  申请人：——

  公开号：US6685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03
• [EN] INHIBITORS OF alpha 4 beta 1 MEDIATED CELL ADHESION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE INDUITE PAR alpha 4 beta 1
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999067230A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of $g(a)4$g(b)1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing $g(a)4$g(b)1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.(FR) L'invention porte sur un composé de la formule (I) qui est un puissant inhibiteur de l'adhésion cellulaire induite par $g(a)4$g(b)1, cette adhésion s'effectuant sur VCAM ou CS-1, et qui peut être utile dans le traitement des maladies inflammatoires. Les molécules de cette invention peuvent être notamment utilisées dans le traitement ou la prévention des états induits par l'adhésion de $g(a)4$g(b)1 chez l'homme. Ce procédé consiste à administrer à un mammifère ou à un être humain une quantité efficace du composé ou de la composition décrit dans la présente demande.