δ-Carbethoxy-δ-(β'-carbethoxyethyl)-α-pyrrolidon | 22049-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-Carbethoxy-δ-(β'-carbethoxyethyl)-α-pyrrolidon
• 英文别名: 5-carbethoxy-5-(2-carbethoxyethyl)-2-pyrrolidinone；ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 22049-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: ZLFRNKWCMRBQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-Carbethoxy-δ-(β'-carbethoxyethyl)-α-pyrrolidon 在 盐酸 作用下， 生成 γ-Amino-γ-carboxy-pimelinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2166 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 3-(3-chlorobenzylideneamino)pentane-1,3,5-tricarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到δ-Carbethoxy-δ-(β'-carbethoxyethyl)-α-pyrrolidon
  参考文献：
  名称：

  通过筛选柠檬酸和异柠檬酸的氨基类似物和同源物，发现新型的OXA-10酶亲脂性抑制剂（D类β-内酰胺酶）

  摘要：

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.149

文献信息

• Majer, Zsuzsanna; Kajtar, Marton; Tichy, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 950 - 960
  作者：Majer, Zsuzsanna、Kajtar, Marton、Tichy, Milos、Blaha, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Calcium and zinc complexes of pyrroglutamate analogs detected by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Joséphine Beck、Laetitia Maton、Jean-Louis Habib Jiwan、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1007/s00726-010-0697-x

  日期：2011.2

  The complexation of calcium and zinc cations by pyrroglutamate analogs has been studied in the gas phase by means of electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). Complexes were obtained from the solutions of calcium perchlorate and zinc perchlorate in acetonitrile. The complexes with calcium are singly and doubly charged with various stoichiometries while zinc complexes are singly charged except for one ligand. Solvation with acetonitrile and presence of perchlorate counter-ions are observed when the complexes are in the gas phase. The complexes formed with both metals are mainly L2M and LM species. All tested compounds are better complexing agents for calcium than for zinc.
• MAJER, Z.;KAJTAR, M.;TICHY, M.;BLAHA, K., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 3, 950-960
  作者：MAJER, Z.、KAJTAR, M.、TICHY, M.、BLAHA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2166 - 2174
  作者：Smirnova,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel lipophilic inhibitors of OXA-10 enzyme (class D β-lactamase) by screening amino analogs and homologs of citrate and isocitrate
  作者：Joséphine Beck、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Adriana Herteg-Fernea、Patricia Lassaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.149

  日期：2009.7

  Aminocitrate (and homolog) derivatives have been prepared by bis-alkylation of glycinate Schiff bases with bromoacetates (and ethyl acrylate), followed by N-acylation and esters (partial or complete) deprotection. Aminoisocitrate was similarly obtained by mono-alkylation with diethyl fumarate. Evaluation against representative β-lactamases revealed that the free acid derivatives are modest inhibitors

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。