4,8-Bis-ethylamino-naphthalene-1,5-dione | 95640-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-Bis-ethylamino-naphthalene-1,5-dione
• 英文别名: 4,8-bis(ethylamino)naphthalene-1,5-dione
• CAS: 95640-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VJDYNCYNNXYJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 4,8-Bis-ethylamino-naphthalene-1,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到1,5-Bis-ethylamino-benzo[a]phenothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones

  摘要：

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1467

文献信息

• HASEGAWA, KAN-ICHI;SAKAKIBARA, MAKOTO;ISHIDA, TETSUYA;UENO, YOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1467-1477
  作者：HASEGAWA, KAN-ICHI、SAKAKIBARA, MAKOTO、ISHIDA, TETSUYA、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——