Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-2-benzenesulfonyl-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 168774-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-2-benzenesulfonyl-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-2-(benzenesulfonyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 168774-94-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆S
• 分子量: 512.667
• InChiKey: MRROVIYOGCIWJT-HMZWPAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-2-benzenesulfonyl-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到Acetic acid (4S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-2-benzenesulfonyl-10,13-dimethyl-1,4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (17β)-17-hydroxy-2-(phenylsulfonyl)androst-4-en-3-one 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-2-benzenesulfonyl-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003