(1R,5R)-6-tert-Butyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one | 64586-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-6-tert-Butyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-6-tert-butylbicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• CAS: 64586-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: FQQXTEBEXSAPGX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6-tert-Butyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1S,5R)-1-tert-Butyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在双环[3.2.0] hept-6-en-2-ones的结构分配中使用cmr光谱学和光化学转化

  摘要：

  异构体双环[3.2.0]庚6-烯-2-酮在Cβ和Cγ处的取代基位置不同，可以通过其光化学行为和CMR光谱进行区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86772-6
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3,3-二甲基-1-丁炔 生成 (1R,5R)-7-tert-Butyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one 、 (1R,5R)-6-tert-Butyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在双环[3.2.0] hept-6-en-2-ones的结构分配中使用cmr光谱学和光化学转化

  摘要：

  异构体双环[3.2.0]庚6-烯-2-酮在Cβ和Cγ处的取代基位置不同，可以通过其光化学行为和CMR光谱进行区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86772-6

文献信息

• Photochemical [2+2]-cycloaddition of cyclic α,β-enones to monosubstitüted acetylenes
  作者：E.P. Serebryakov、S.D. Kulomzina-Pletneva、A.Kh. Margaryan

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85011-5

  日期：1979.1

  attack of the enone triplet on the acetylenic bond (¦ϱ¦~1.5). Temperature and solvent effects on the rates and regioselectivity were also studied. The regioselectivity of addition of these α, β,-unsaturated ketones to 1-alkynes does not correspond to what might be expected on the basis of Corey's orientation rule. The addition of 2-cyclopentenone to ethoxyacetylene 3g and to methyl propiolate3h proceeds

  将环状α，β-烯酮光加成到单取代的乙炔上，得到取代的双环[3,2,0]庚6-烯-2-酮和双环[4,2,0] oct-7-en-2-one 。将2-环戊烯酮添加到RCCH类型的不同底物中（其中R是烷基，CH 2X，OEt，COOMe以及Ph）以及将2-环己烯酮加到1-己炔上显示取代基的σ常数与环加成速率之间存在线性关系。该反应可以认为是烯键三重态对乙炔键（β〜1.5）的中等亲电攻击。还研究了温度和溶剂对速率和区域选择性的影响。将这些α，β-不饱和酮添加到1-炔烃中的区域选择性与基于Corey取向规则所期望的区域选择性不同。将2-环戊烯酮加到乙氧基乙炔3g和丙酸甲酯3h中的区域选择性出乎意料地低，而苯基乙炔3i在光退火条件下仅发生二聚作用。