(2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanal | 454482-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanal
• 英文别名: (2S,4R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 454482-28-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NFOHKHOVEJOZOT-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanal 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(2S,4R)-cis-2,4-dimethyl-δ-valerolactone 、 (2R,4R)-2,4-dimethylpentanolide
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯醇化物的分子内立体选择性质子化

  摘要：

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201004619
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enal 在 Stryker's reagent 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯醇化物的分子内立体选择性质子化

  摘要：

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201004619

文献信息

• Synthesis of Microcolin B, a Potent New Immunosuppressant Using an Efficient Mixed Imide Formation Reaction
  作者：Merritt B. Andrus、Wenke Li、Robert F. Keyes

  DOI：10.1021/jo970387x

  日期：1997.8.1

  Microcolin B, a potent new immunosuppressant isolated from blue-green alga Lyngbya majuscula off the Venezuelan coast, has been made using a methyl-directed asymmetric hydrogenation reaction with rhodium on alumina catalyst on lactone 4 for the synthesis of the key (R,R)-2,4-dimethyloctanoic acid fragment 1. A new, direct mixed imide formation reaction was also developed for the production of the unusual prolylpyrrolen-2-one 2 portion of microcolin. The pentafluorophenyl ester of CBZ-proline 5 was reacted with the lithium imidate of lactam 6, providing the mixed imide in 80% yield. Coupling of acid 1 with the N-terminus of the tripeptide, followed by coupling with pyrrolylproline 2, gave microcolin B. The new mixed-imide forming reaction was also applied to a formal total synthesis of microcolin A. The pentafluorophenyl ester of TBS-protected cis-hydroxyproline was coupled with lactam 6, and the resultant imide was converted to the key pyrrolylproline made previously far microcolin A.