<2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-hexadecene-1,3-diol | 123446-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-hexadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-[(Z,2S,3R)-1,3-dihydroxyhexadec-4-en-2-yl]acetamide
• CAS: 123446-64-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃
• 分子量: 313.481
• InChiKey: WCGRKWCZJCCFOR-OYTYHKKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 <2(S),3(R),4Z>-2-amino-4-hexadecene-1,3-diol 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-hexadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• An efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-d-erythro-sphingenine and related compounds from 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Tamio Sugawara、Masayuki Narisada

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85012-8

  日期：1989.12

  Efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-D-erythro-sphingenines having C16, C18, and C20 carbon-chains was achieved in 13 steps, starting from allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. 2-Amino-1,6-di-O-tert- butyldiphenylsilyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D -allitol was used as the key intermediate.

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。