3-Benzoyl-hexanenitrile | 127081-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-hexanenitrile
• 英文别名: 3-Benzoylhexanenitrile
• CAS: 127081-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GQMUXMZCSNEFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基己腈 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-Benzoyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  开环和环状2-氰基锌和铜有机金属化合物的合成和反应性

  摘要：

  通过使相应的有机卤化物与锌反应，然后与CuCN·2 LiCl进行重金属化反应，可以制得各种开环和环状的β-氰基锌和铜有机金属化合物。它们与各种有机亲电子试剂（烯酮，烯丙基溴和苯甲酰氯）公平反应，收率良好，可提供高度官能化的腈。在与环状2-氰基有机铜衍生物的偶联反应中已经观察到高非对映选择性。还报道了氰基乙基碘化锌的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93449-5

文献信息

• Enantio- and Diastereoenriched Enzymatic Synthesis of 1,2,3-Polysubstituted Cyclopropanes from (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Trisubstituted Enol Acetates
  作者：Runze Mao、Daniel J. Wackelin、Cooper S. Jamieson、Torben Rogge、Shilong Gao、Anuvab Das、Doris Mia Taylor、K. N. Houk、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.3c04870

  日期：2023.7.26

  transformations with such high selectivities. Computational studies suggest the observed enantio- and diastereoselectivities are achieved through a stepwise pathway. These biotransformations streamline the synthesis of chiral 1,2,3-polysubstituted cyclopropanes from readily available mixtures of (Z/E)-olefins, adding a new dimension to classical cyclopropanation methods.

  在自然和合成化学中，立体选择性[2 + 1]环丙烷化是合成手性环丙烷最普遍的策略，手性环丙烷是药物和生物活性天然产物中的一类关键药效基团。立体选择性[2 + 1]环丙烷化是有机化学家研究最广泛的反应之一，很大程度上依赖于立体定义的烯烃的使用，这可能需要复杂的实验室合成或繁琐的分离以确保高立体选择性。在这里，我们报道了源自细菌细胞色素 P450 的工程血红素蛋白，无论所用烯烃底物的立体纯度如何，它都能催化手性 1,2,3-多取代环丙烷的合成。细胞色素 P450 BM3变体 P411-INC-5185 仅将 ( Z )-烯醇乙酸酯转化为对映体和非对映体富集的环丙烷，并在模型反应中使用整个大肠杆菌细胞提供立体纯度为 98% 的剩余 ( E )-烯醇乙酸酯。 P411-INC-5185 进一步经过单突变改造，能够以高水平的对映选择性将 ( E )-烯醇乙酸酯生物转化为 α-支化酮，同时以优异的活性和选择性催化