1-isopropyl-2-nitropyrrole | 69726-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-2-nitropyrrole
• 英文别名: 2-Nitro-1-propan-2-ylpyrrole
• CAS: 69726-59-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: MHSYQTDCKQQUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-nitropyrrole 在 tin 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-isopropyl-N-(pyridin-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为肠道病毒复制抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的合成和构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  采用通用合成路线设计并制备了一系列新型吡唑并吡啶化合物。评估了它们对脊髓灰质炎病毒 1、EV-A71 和 CV-B3 肠道病毒复制的活性。利用N1、C6、C4和接头单元四个位置的变化，全面了解构效关系。从筛选的类似物中，在病毒复制抑制 50% (SI 50 ) 时具有最高选择性指数的抑制剂是那些在 N1 位置具有异丙基和在 C6 位置具有噻吩-2-基单元的抑制剂。此外，C4 位置提供了最大的改进潜力，因为许多不同的N-芳基比先导化合物具有更好的抗病毒活性和相容性JX001 . 例如，具有 2-吡啶基的JX040是对非脊髓灰质炎肠道病毒具有最强活性的类似物，而具有 3-氨磺酰基苯基部分的JX025对脊髓灰质炎病毒具有最佳活性。此外，具有新型吡唑并吡啶杂环的类似物JX037也被证明具有良好的抗肠病毒活性，这进一步扩大了抗肠病毒药物设计的化合物空间。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01863
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-硝基-1H-吡咯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1-isopropyl-2-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族化合物硝基衍生物中氢的取代核亲核取代

  摘要：

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00445-e

文献信息

• Unusual orientation in vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitropyrroles
  作者：Kwast Ewa、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94350-8

  日期：1990.1

  The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in N-substituted 2-nitropyrrole with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone occurs at position 5- or 3- depending upon electronic effects of the N-protecting group.

  取决于N-保护基团的电子效应，N-取代的2-硝基吡咯中的氢的取代基被氯甲基苯基砜的碳负离子取代。
• KWAST, EWA;MAKOSZA, MIECZYSLAW, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 121-122
  作者：KWAST, EWA、MAKOSZA, MIECZYSLAW

  DOI：——

  日期：——
• Mencarelli, Paolo; Torres, Maria Del Mar Salas, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 3, p. 109 - 112
  作者：Mencarelli, Paolo、Torres, Maria Del Mar Salas

  DOI：——

  日期：——
• MODIFIED tRNA CONTAINING UNNATURAL BASE AND USE THEREOF
  申请人：Sekine Shun-ichi

  公开号：US20100323364A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  In the method for introducing a noncanonical amino acid residue into a desired position in a protein, the structure of tRNA is so modified as to have improved affinity for aminoacyl-tRNA synthetase or improved specificity to aminoacyl-tRNA synthetase. An unnatural base is contained at any position in tRNA, whereby the efficiency of aminoacylation of the tRNA with a noncanonical amino acid can be improved.