(+/-)-bicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-ene-4,10-dione | 122648-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-bicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-ene-4,10-dione
• 英文别名: bicyclo[7.2.1]dodec-9(12)-ene-4,10-dione
• CAS: 122648-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: TXILOQQAAFUSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,10R*)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)bicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-en-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (+/-)-bicyclo<7.2.1>dodec-9(12)-ene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of the Anionic Oxy-Cope Rearrangement to Stereocontrolled Synthesis of the A/B Subunit of Cytoxic 8,9-Seco-ent-kaurenes

  摘要：

  本文描述了8,9-seco-ent-kaurenes的A/B框架的快速合成方法，以及5-亚甲基-2-环戊烯酮部分的引入方法。在研究的第一部分，只需要六个步骤就可以将2-羟基亚甲基环己酮转化为关键的官能化中间体。其中五个转化是100%立体控制的，这是互补空间位阻作用在所需方向上直接作用的结果。通过选择性保护/氧化含氧中心，最终达到目标。这是首次合成进入标题所述二萜类化合物结构核心的方法，有望指导未来这些细胞毒性药物的从头合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34185

文献信息

• Synthetic studies targeted at the cytotoxic 8,9-seco-ent-kaurene diterpenes. Concise complementary stereocontrolled construction of the bridgehead olefin core
  作者：Leo A. Paquette、Gaetan Ladouceur

  DOI：10.1021/jo00279a010

  日期：1989.9
• PAQUETTE, LEO A.;LADOUCEUR, GAETAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4278-4279
  作者：PAQUETTE, LEO A.、LADOUCEUR, GAETAN

  DOI：——

  日期：——