2-<3-(4-chlorophenyl)ureido>-2-deoxy-D-glucopyranose | 19312-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<3-(4-chlorophenyl)ureido>-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: N-(4-Chlor-phenylcarbamoyl)-D-glucosamin；1-(4-chlorophenyl)-3-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]urea
• CAS: 19312-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₆
• 分子量: 332.741
• InChiKey: MMGGSDVBASYQAM-PRFVCTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(4-chlorophenyl)ureido>-2-deoxy-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃并[2,1-d]咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  摘要几种2-（3-芳基脲基）-2-脱氧甘露糖（13–16）已被转化为相应的1-芳基-（1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉-2--2-酮（17– 20）通过酸催化环化。这些化合物的乙酰化作用产生1-芳基-（全-O-乙酰基-1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉二-2-酮（21-24）或3-乙酰基-1-芳基-（每-取决于反应，O-乙酰基-1,2-二脱氧葡糖呋喃酮] [1,2- d]咪唑烷基-2-酮（25-28）。通过2-的反应，得到3-乙基-1-苯基-（1,2-二脱氧-d-甘油-β-d-talo-七呋喃基）[2,1-d]咪唑啉-2--2-（33）。用苯基异氰酸酯将脱氧-2-乙基氨基-d-甘油-β-d-talo-七吡喃糖，并转化为四乙酸酯34。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80051-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-[3-(4-chloro-phenyl)-ureido]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-<3-(4-chlorophenyl)ureido>-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  关于D-葡萄糖胺的脲和四氢咪唑衍生物

  摘要：

  描述了D-葡萄糖胺的脲，硫脲和四氢咪唑衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440209

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of d-glucopyranosyl ureas and d-glucofurano-imidazolidine-2-ones
  作者：Xuan Tang、Feng Xue、Hongju Ma、Xiufang Cao、Changshui Chen、Xuegang Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0596-8

  日期：2013.3

  A series of N-β-d-glucopyranosyl-N’-substituted phenyl ureas were synthesized by reaction of glucosyl isocyanate with arylamines and glycosamine with aryl isocyanates, and a series of d-glucofurano-imidazolidine-2-ones were obtained via deacetylation of glycosylureas. Although some of the compounds have already been described, most were prepared for the first time in this work. The structures of all the compounds synthesized were confirmed by IR, 1H NMR, and, in part, by 13C NMR. Antifungal activity of the title compounds was determined against four kinds of plant pathogenic fungi, Sclerotinia sclerotiorum, Fusarium graminearum, Fusarium oxysporum, and Bipolaris maydis. Preliminary bioassay indicates that most of glycosylureas had some activity against S. sclerotiorum; for some, the antifungal activity was strong. However, most of the imidazolidine-2-ones had weak antifungal activity.

  通过葡萄糖基异氰酸酯与芳基胺和糖胺与芳基异氰酸酯的反应，合成了一系列 N-β-d-glucopyranosyl-N'-substituted phenyl 脲；通过糖基脲的脱乙酰化，得到了一系列 d-glucofurano-imidazolidine-2-one。虽然其中一些化合物已经被描述过，但大多数化合物都是在这项工作中首次制备的。所有合成化合物的结构都通过红外光谱、1H NMR 以及部分 13C NMR 进行了确认。测定了标题化合物对四种植物病原真菌--硬核菌、禾谷镰刀菌、氧孢镰刀菌和五月双孢蘑菇--的抗真菌活性。初步生物测定表明，大多数糖基脲类对硬菌有一定的活性；其中一些糖基脲类的抗真菌活性很强。然而，大多数咪唑烷-2-酮的抗真菌活性较弱。
• AVALOS, GONZALEZ MARTIN;CINTAS, MORENO PEDRO;GOMEZ, MONTERREY ISABEL M.;J+, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 1-14
  作者：AVALOS, GONZALEZ MARTIN、CINTAS, MORENO PEDRO、GOMEZ, MONTERREY ISABEL M.、J+

  DOI：——

  日期：——