6-cyano-2-methyl-4-quinolone | 123638-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-2-methyl-4-quinolone
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carbonitrile；2-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-6-quinolinecarbonitrile；2-methyl-4-oxo-1H-quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 123638-03-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD16089996
• 分子量: 184.197
• InChiKey: GLYPRAHHBNVNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-2-methyl-4-quinolone 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-2-methyl-quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基喹啉：结核分枝杆菌烯酰基载体蛋白还原酶的合成、抑制、抗结核活性、SAR 和临床前评价

  摘要：

  在此合成了一系列 4-氨基喹啉，试图优化和研究与 LABIO-17 生物活性相关的结构特征，LABIO-17 是结核分枝杆菌 NADH依赖性烯酰基-酰基载体蛋白还原酶 ( Mt InhA) 抑制剂，先前由虚拟-配体筛选方法。构效关系导致了新型亚微摩尔Mt InhA 抑制剂和强效抗结核药物的产生。与 LABIO-17 相比，先导化合物作为酶抑制剂的效力高 87 倍，对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的效力高 32 倍。这些分子对多重耐药菌株也有活性，对哺乳动物细胞没有明显毒性，并显示出良好的体外ADME 概况。此外，这些化合物在结核病 (TB) 感染的细胞内模型中具有活性，没有表现出遗传毒性信号、令人满意的吸收参数并且没有体内急性毒性。最后，用选定的 4-氨基喹啉治疗两周在结核病小鼠模型中产生抑菌作用。总而言之，这些发现表明该化学类别可能为未来开发药物敏感和耐药的结核病治疗提供候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114908
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 二苯醚 、 联苯 作用下， 生成 6-cyano-2-methyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Some Displacement Reactions of 4,7-Dichloro-1-methylquinolinium Ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a038

文献信息

• Quinoline derivatives having anti-tumor activity
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05112837A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to a quinoline of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R.sup.5 is such that R.sup.5 --NH.sub.2 is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumor activity.

  本发明涉及一种喹啉化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自可以是氢、卤素、羟基、氰基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基或烷酰胺基，每个基中的碳原子数均不超过4个，或者可以是取代的烷基或烷氧基，每个基中的碳原子数均不超过3个，但R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢；喹啉环上可以有进一步的取代基；R.sup.3为氢或碳原子数不超过4的烷基；R.sup.4为氢、烷基、烯基或炔基，每个基中的碳原子数均不超过4个，或者可以是取代的烷基，每个基中的碳原子数均不超过3个；Ar为苯基、萘基或杂环基，可以是未取代的或带有一个或多个取代基；R.sup.5为使得R.sup.5 --NH.sub.2成为一种氨基酸的基；或其药学上可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• 6-Aryl aminomethyl quinoline derivatives and their use as anti-tumour agents
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0318225A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  The invention relates to a quinoline of the formula:- wherein each of R¹ and R², which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R¹ and R² are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R³ is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R⁴ is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R⁵ is such that R⁵-NH₂ is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumour activity.

  本发明涉及一种式如下的喹啉 其中R¹和R²可以相同或不同，各自为氢、卤素、羟基、氰基、氨基甲酰基、硝基或氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基或烷酰氨基，各自最多为4个碳原子，或取代的烷基或烷氧基，各自最多为3个碳原子，条件是R¹和R²都不是氢； 喹啉环可带有其他取代基； R³ 是氢或最多 4 个碳原子的烷基； R⁴ 是氢、各含最多 4 个碳原子的烷基、烯基或炔基或含最多 3 个碳原子的取代烷基； Ar 是未取代的苯基、萘基或杂环基，或带有一个或多个取代基； R⁵ 是 R⁵-NH₂ 是氨基酸； 或其药学上可接受的盐或酯。 这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Quinoline derivatives, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0412848B1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5112837A
  申请人：——

  公开号：US5112837A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5444071A
  申请人：——

  公开号：US5444071A

  公开（公告）日：1995-08-22