1-Methyl-5-nitroso-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester | 155699-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-5-nitroso-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-5-nitroso-6-phenylpyrrolo[2,1-e]tetrazole-7-carboxylate
• CAS: 155699-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃
• 分子量: 285.262
• InChiKey: DMXGTIZTYGYCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-nitroso-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-[(Z)-Hydroxyimino]-7-methoxycarbonyl-1-methyl-6-phenyl-1,5-dihydro-pyrrolotetrazol-4-ylium
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Ring Opening in 5-Nitroso- and 5-Phenylazo-1H-pyrrolotetrazoles --- An Unexpected Valence Isomerism

  摘要：

  1,6-Disubstituted 5-nitroso-1H-pyrrolotetrazoles ring open below 20-degrees-C to give the isomeric acrylonitrile oxides. The 5-phenylazo analogs as well as 5-nitroso derivatives having in addition an acceptor group at C-7 are stable at 20-degrees-C, but heating with the dipolarophile DMAD leads to pyrazoles and isoxazoles.

  DOI：

  10.3987/com-93-s68
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-methyl-6-phenylpyrrolo[2,1-e]tetrazole-7-carboxylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79%的产率得到1-Methyl-5-nitroso-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族氮杂戊戊烯：1 H-和（内消旋的）2 H-吡咯四唑。第2部分。与亲电试剂的反应

  摘要：

  质子化 乙酰化， 苯甲酰化， 氨基甲酰化，甲酰化， 溴化， 偶氮偶合，亚硝化和添加到DMAD中进行了研究。通常发生单取代（溴化除外），如果5个和7个位置都没有空位，则首选攻击地点为C（5）。许多观察结果表明，介电异构体2的反应性略高；反之亦然。这与AM1的计算是一致的。1,3-偶极环加成无法检测到2对DMAD的行为（一个可能的过程）；仅观察到线性加法。该系列的亚硝基衍生物3，4和8分别不分离为例如但作为开环一氧化氮 11和12 ; 在高温下，类似的化合价异构体也来自亚硝基衍生物7e和偶氮化合物 3e和4e。

  DOI：

  10.1039/b007874n