(S)-N-(4-Bromobutan-2-yl)-2,3-dihydrooxazol-2-one | 155727-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N-(4-Bromobutan-2-yl)-2,3-dihydrooxazol-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-4-bromobutan-2-yl]-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 155727-06-3
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: JGMOYIMLPUSGKS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-Bromobutan-2-yl)-2,3-dihydrooxazol-2-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,5S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation

  摘要：

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000455
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-3-Bromo-1-methyl-propyl)-4-hydroxy-oxazolidin-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-N-(4-Bromobutan-2-yl)-2,3-dihydrooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation

  摘要：

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000455

文献信息

• Yuasa, Yoko; Ando, Jun; Shibuya, Shiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 5, p. 465 - 473
  作者：Yuasa, Yoko、Ando, Jun、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——