(3R,4S,5R)-3-(azidomethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one | 1093104-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3-(azidomethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1093104-51-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: PTRUFMCNCVVGBY-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-(azidomethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自2- C-甲基糖内酯的羟基化的C-支化的吡咯烷，C-支化的脯氨酸和C-支化的哌啶；三氟甲磺酸的有效叠氮化物位移与构型反转

  摘要：

  3,4-的通用性Ô异亚丙基-2- Ç甲基- d-arabinonolactone [从d-erythronolactone]作为Chiron公司复杂哌啶和吡咯烷是通过合成出（2R，3S，4S） -和（ 2R，3S，4R）-二羟基-2- C-甲基脯氨酸，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- C-甲基-1-核糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-脯氨酸4 - C -1-甲基-1-阿拉伯糖醇和异黄酮衍生物；对映体系列同样可从1-赤藓内酯获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.069
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 Dowex 50 H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(3R,4S,5R)-3-(azidomethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自2- C-甲基糖内酯的羟基化的C-支化的吡咯烷，C-支化的脯氨酸和C-支化的哌啶；三氟甲磺酸的有效叠氮化物位移与构型反转

  摘要：

  3,4-的通用性Ô异亚丙基-2- Ç甲基- d-arabinonolactone [从d-erythronolactone]作为Chiron公司复杂哌啶和吡咯烷是通过合成出（2R，3S，4S） -和（ 2R，3S，4R）-二羟基-2- C-甲基脯氨酸，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- C-甲基-1-核糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-脯氨酸4 - C -1-甲基-1-阿拉伯糖醇和异黄酮衍生物；对映体系列同样可从1-赤藓内酯获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.069