8-exo-1,7,8-trimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-3-one | 127724-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-exo-1,7,8-trimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-3-one
• 英文别名: (1S,5S,8R)-1,7,8-trimethylbicyclo[3.2.2]non-6-en-3-one
• CAS: 127724-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QWICLRPWWSCURS-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,8R)-2-Aminomethyl-4,5,8-trimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-exo-5,6,9-trimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 、 8-exo-1,7,8-trimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Uyehara, Tadao; Sugimoto, Mika; Suzuki, Ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1785 - 1788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-nakafuran-8, a marine metabolite with antifeedant properties, based on formal bridgehead substitution of a bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one system
  作者：Tadao Uyehara、Mika Sugimoto、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39890001841

  日期：——

  2]decane skeleton, has been accomplished starting from 1-methoxy-4,5,8-endo-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one by a rearrangement strategy including the formal bridgehead substitution of this methoxy group by hydrogen on the basis of a pinacol-type rearrangement and the double ring-enlargement of this product to give 6,7,10-exo-trimethyl-bicyclo[4.2.2]dec-7-en-2-one via the bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one

  （1-）-nakafuran-8（一种含有双环[4.2.2]癸烷骨架的呋喃倍半萜烯）的首次全合成从1-甲氧基-4,5,8-内-三甲基双环[2.2.2] oct开始-5-en-2-one通过重排策略，包括在频哪醇型重排和该产物的双环扩大的基础上，用氢将该甲氧基基团用氢正式桥头取代，得到6,7,10- exo -三甲基-双环[4.2.2] dec-7-en-2-one通过双环[3.2.2] non-6-en-2-one。