2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-mannononitrile | 116386-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-mannononitrile
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanenitrile
• CAS: 116386-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: IFZXTXRNYQVVQB-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2-二甲基-5-[(1R,2R)-2-硝基环丙基]-1,3-二氧戊环 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-mannononitrile
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物硝基环丙烷中的亲核开环：手性异烷基结构的立体定向方法

  摘要：

  （1R）-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1,2-C-亚甲基-1-硝基-Dm甘露醇中打开环丙烷环的化学反应为（1）调查。在Pd-C上的催化氢化产生了相应的1-氨基化合物，其N-乙酰基衍生物被分离出来，但是未能裂解该环。然而，开环是通过将苯硫醚钠亲核加成到1而得到的，从而得到1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1-硝基-2-C-（苯硫基）甲基-D-甘露醇。后者进一步与噻吩氧化物反应，得到苯基2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-2-C-（苯硫基）甲基-D-甘露糖基氢氧肟酸酯。阮内镍将这两种硫代糖衍生物转化为相同的产物，即1-乙酰氨基-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-2-C-甲基-D-甘露糖醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85098-5

文献信息

• BAER, HANS H.;WILLIAMS, URSULA;RADATUS, BRUNO, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 291-303
  作者：BAER, HANS H.、WILLIAMS, URSULA、RADATUS, BRUNO

  DOI：——

  日期：——