(4S,5R)-4-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2-二甲基-5-[(1R,2R)-2-硝基环丙基]-1,3-二氧戊环 | 110085-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2-二甲基-5-[(1R,2R)-2-硝基环丙基]-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 1,2-二脱氧-3,4,5,6-二-O-异亚丙基-1,2-C-亚甲基-1-硝基甘露糖醇
• 英文名称: (1R)-1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-C-methylene-1-nitro-D-mannitol
• 英文别名: (1R)-1,2-dideoxy-3,4;5,6-di-O-isopropilidene-1,2-C-methylene-1-nitro-D-mannitol；Dipmnm；(4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 110085-92-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: KLLYNDAIAVVQIS-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2-二甲基-5-[(1R,2R)-2-硝基环丙基]-1,3-二氧戊环 在 镍 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-acetamido-1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物硝基环丙烷中的亲核开环：手性异烷基结构的立体定向方法

  摘要：

  （1R）-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1,2-C-亚甲基-1-硝基-Dm甘露醇中打开环丙烷环的化学反应为（1）调查。在Pd-C上的催化氢化产生了相应的1-氨基化合物，其N-乙酰基衍生物被分离出来，但是未能裂解该环。然而，开环是通过将苯硫醚钠亲核加成到1而得到的，从而得到1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-1-硝基-2-C-（苯硫基）甲基-D-甘露醇。后者进一步与噻吩氧化物反应，得到苯基2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-2-C-（苯硫基）甲基-D-甘露糖基氢氧肟酸酯。阮内镍将这两种硫代糖衍生物转化为相同的产物，即1-乙酰氨基-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-2-C-甲基-D-甘露糖醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85098-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-1-nitro-D-manno-heptitol 在 sodium hydroxide 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2-二甲基-5-[(1R,2R)-2-硝基环丙基]-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Formation of carbohydrate nitrocyclopropanes from nitroalditols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85072-8

文献信息

• BAER, HANS H.;WILLIAMS, URSULA;RADATUS, BRUNO, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 291-303
  作者：BAER, HANS H.、WILLIAMS, URSULA、RADATUS, BRUNO

  DOI：——

  日期：——