α-chloro-γ-hexyl-γ-lactone | 89344-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-chloro-γ-hexyl-γ-lactone
• 英文别名: 2-chloro-4-decanolide；3-Chloro-5-hexyloxolan-2-one
• CAS: 89344-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: OVTIVBICJUXBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-γ-hexyl-γ-lactone 在 potassium carbonate 作用下， 反应 32.0h， 以91%的产率得到α-hydroxy-γhexyl-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of γ-Alkyl-α-hydroxy-γ-lactones as a Food Intake-Control Substance

  摘要：

  通过γ-烷基-α-氯代-γ-内酯的水解，合成了大量新的γ-烷基-α-羟基-γ-内酯，这些物质有望成为出色的食物摄入控制物质。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.567
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 氯丙二酸 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.09h， 以6%的产率得到α-chloro-γ-hexyl-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰 (III) 存在下烯烃与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3161

文献信息

• NAKANO, TAICHI;INO, YURIKA;NAGAI, YOICHIRO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 567-568
  作者：NAKANO, TAICHI、INO, YURIKA、NAGAI, YOICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, TAICHI;OHKAWA, KAZUHIRO;THEMORI, SIGERU;HASEGAWA, REIHO;SAKO, RYO+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1983, N 12, 1770-1777
  作者：NAKANO, TAICHI、OHKAWA, KAZUHIRO、THEMORI, SIGERU、HASEGAWA, REIHO、SAKO, RYO+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, TAICHI;KAYAMA, MIKIO;NAGAI, YOICHIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 2, 203-206
  作者：NAKANO, TAICHI、KAYAMA, MIKIO、NAGAI, YOICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO NORIYUKI; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3161-3168
  作者：FUJIMOTO NORIYUKI、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。