3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-benzaldehyde | 118563-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-benzaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-phenylmethoxy-5-(phenylsulfanylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 118563-37-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: JTPNULHOJDDBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-benzaldehyde 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-phenyl)-2-cyano-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基 3-(苯基甲氧基)苯甲醛 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Benzyloxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974

文献信息

• HYDROXYSTYRENE DERIVATIVES
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0304493A1

  公开（公告）日：1989-03-01

  The invention is related to hydroxystyrene derivatives and salts thereof represented by general formula (I) (wherein R3 and R4are bound to each othertoform-CONH-CS-S-, (II), (III) or (IV) (wherein R6 is (V) (wherein X' is H, halogen, methyl, ethyl, R7O- (wherein R7 is methyl or ethyl), nitro, aminosulfonyl, or amino and m1 is 1 or 2), pyridyl, furyl or thienyl and n' is an integer of 0 to 3) when R1 and R2 each represents phenyl, benzyl or phenethyl or when R1 represents R50 (wherein R6 is H, C1-C5 alkyl or benzyl) and R2 represents benzyl or PhSCH2; R3 represents cyano and R4 represents carbamoyl or they may be bound to each other to form -CO-Y-CH2CH2- (wherein Y is 0 or-NH) or (VI) when R1 and R2 each represents phenyl, benzyl or phenethyl or R1 represents R50- (wherein R5 is as defined above) and R2 represents benzyl; or R3 and R4 are bound to each other to form (IV) (wherein n1 and R6 are as defined above) when R1 and R2 each represents C1-C3 alkyl). They are useful as effective ingredients of anti-allergic agents, 5-lipoxygenase inhibitors, antibacterial agents, tyrosine kinase inhibitors, UV absorbers, and reverse transcriptase inhibitors, and are also useful as intermediates for many organic compounds.

  本发明涉及通式 (I) 所代表的羟基苯乙烯衍生物及其盐类 其中 R3和R4相互结合形成-CONH-CS-S-、(II)、(III)或(IV)（其中R6是(V)（其中X'是H、卤素、甲基、乙基、R7O-（其中R7是甲基或乙基）、硝基、氨基磺酰基或氨基，m1是1或2）、当 R1 和 R2 各自代表苯基、苄基或苯乙基时，或当 R1 代表 R50（其中 R6 为 H、C1-C5 烷基或苄基）且 R2 代表苄基或 PhSCH2 时，或当 R1 代表 R50（其中 R6 为 H、C1-C5 烷基或苄基）且 R2 代表苄基或 PhSCH2当 R1 和 R2 各自代表苯基、苄基或苯乙基时，或当 R1 代表 R50-（其中 R5 如上文所定义）且 R2 代表苄基时，R3 代表氰基且 R4 代表氨基甲酰基；或当 R1 和 R2 各自代表 C1-C3 烷基时，R3 和 R4 相互结合形成 (IV)（其中 n1 和 R6 如上文所定义）。它们可作为抗过敏剂、5-脂氧合酶抑制剂、抗菌剂、酪氨酸激酶抑制剂、紫外线吸收剂和逆转录酶抑制剂的有效成分，也可作为许多有机化合物的中间体。
• US4971996A
  申请人：——

  公开号：US4971996A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5057538A
  申请人：——

  公开号：US5057538A

  公开（公告）日：1991-10-15
• US5089516A
  申请人：——

  公开号：US5089516A

  公开（公告）日：1992-02-18
• US5202341A
  申请人：——

  公开号：US5202341A

  公开（公告）日：1993-04-13