2-amino-6-chloro-9-<3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobut-1-yl>-9H-purine | 131853-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-<3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobut-1-yl>-9H-purine
• 英文别名: 9-[3,3-Bis(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 131853-55-9
• 化学式: C₂₅H₂₆ClN₅O₂
• 分子量: 463.967
• InChiKey: PURNZOUYSHBGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-<3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobut-1-yl>-9H-purine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到9-<3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobut-1-yl>guanine
  参考文献：
  名称：

  腺苷和鸟苷的新环丁基类似物。第1。9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤核苷类似物的合成

  摘要：

  由3，3-双（苄氧基甲基）环丁酮经相应的肟（由氢化铝锂还原）进行了1-氨基-3，3-双（苄氧基甲基）环丁烷的合成。由此获得的胺产生了腺苷和鸟苷的两个新的环丁基类似物，它们在细胞培养物中没有针对HSV-1，HCMV和HIV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270655
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2-amino-6-chloro-9-<3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobut-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  腺苷和鸟苷的新环丁基类似物。第1。9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤核苷类似物的合成

  摘要：

  由3，3-双（苄氧基甲基）环丁酮经相应的肟（由氢化铝锂还原）进行了1-氨基-3，3-双（苄氧基甲基）环丁烷的合成。由此获得的胺产生了腺苷和鸟苷的两个新的环丁基类似物，它们在细胞培养物中没有针对HSV-1，HCMV和HIV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270655

文献信息

• BOUMCHITA, HASSANE;LEGRAVEREND, MICHEL;HUEL, CHRISTIANE;BISAGNI, EMILE, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1815-1819
  作者：BOUMCHITA, HASSANE、LEGRAVEREND, MICHEL、HUEL, CHRISTIANE、BISAGNI, EMILE

  DOI：——

  日期：——
• New cyclobutyl analogs of adenosine and guanosine. Part<b>1</b>. Synthesis of the 9-[3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]purine nucleoside analogs
  作者：Hassane Boumchita、Michel Legraverend、Emile Bisagni、Christiane Huel

  DOI：10.1002/jhet.5570270655

  日期：1990.9

  The synthesis of 1-amino-3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutane has been performed from 3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutanone, via the corresponding oxime which was reduced with lithium aluminum hydride. The amine thus obtained led to two new cyclobutyl analogs of adenosine and guanosine which were devoid of antiviral activity against HSV-1, HCMV and HIV in cell culture.

  由3，3-双（苄氧基甲基）环丁酮经相应的肟（由氢化铝锂还原）进行了1-氨基-3，3-双（苄氧基甲基）环丁烷的合成。由此获得的胺产生了腺苷和鸟苷的两个新的环丁基类似物，它们在细胞培养物中没有针对HSV-1，HCMV和HIV的抗病毒活性。