N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 386750-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 386750-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: LWYMDSOFTXAMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 bis(tricarbonyl(η-cyclopentadienyl)tungsten) 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3a-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,6-hexahydropyrano[3,4-c]pyrrol-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的[3 + 3]环氧化物与链状炔烃的环加成反应合成双环吡喃衍生物。

  摘要：

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。

  DOI：

  10.1021/jo010698e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的[3 + 3]环氧化物与链状炔烃的环加成反应合成双环吡喃衍生物。

  摘要：

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。

  DOI：

  10.1021/jo010698e

文献信息

• Cobalt(I)-Catalyzed (3 + 2 + 2) Cycloaddition between Alkylidenecyclopropanes, Alkynes, and Alkenes
  作者：Eduardo Da Concepción、Carlos Lázaro-Milla、Israel Fernández、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03511

  日期：2023.11.24

  Cobalt(I) catalysts equipped with bisphosphine ligands can be used to promote formal (3 + 2 + 2) intramolecular cycloadditions of enynylidenecyclopropanes of type 1. The method provides synthetically appealing 5,7,5-fused tricyclic systems in good yields and with complete diastereo- and chemoselectivity. Interestingly, its scope differs from that of previously reported annulations based on precious

  配备有双膦配体的钴(I)催化剂可用于促进1型亚乙烯基环丙烷的形式(3+2+2)分子内环加成。该方法以良好的收率和完全的非对映选择性和化学选择性提供了合成上有吸引力的 5,7,5-稠合三环系统。有趣的是，它的范围与之前报道的基于贵金属催化剂（特别是铑和钯）的环化的范围不同。值得注意的是，密度泛函理论计算证实该反应机理也不同于这些其他催化剂所提出的机理。
• Synthesis of Bicyclic Pyrane Derivatives via Tungsten-Mediated [3 + 3] Cycloaddition of Epoxides with Tethered Alkynes
  作者：Kuo-Hui Shen、Shie-Fu Lush、Tseng-Li Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo010698e

  日期：2001.11.1

  Propargyltungsten compounds bearing a tethered epoxide were prepared in short steps from readily available materials. In the presence of various Lewis acids, BF(3).Et(2)O catalysts (25 mol %) most effectively promote the [3 + 3] cycloaddition of the epoxide with its tethered propargyltungsten group, delivering bicyclic pyranyltungsten compounds in reasonable yields. This cyclization proceeds highly

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reaction of<i>γ</i>-Amino-Substituted Propargylic Esters to Pyrrolines and its Application in the Formal Synthesis of (±)-Aphanorphine
  作者：Zhengshen Wang、Huaiji Zheng、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/adsc.201401161

  日期：2015.6.15

  effective synthesis of structurally diverse pyrroline derivatives has been accomplished by a gold(I)‐catalyzed tandem 1,3‐acyloxy rearrangement/intramolecular azacylization reaction of γ‐amino‐substituted propargylic esters in good to excellent chemical yields (52–98%). The reaction proceeds under extremely mild conditions and has also demonstrated its potential in a concise formal synthesis of (±)‐aphanorphine

  通过金（I）催化的γ-氨基取代的炔丙基酯的串联1,3-酰氧基重排/分子内氮氧化反应，可以有效地合成结构多样的吡咯啉衍生物，化学收率良好（52-98％） 。该反应在极其温和的条件下进行，并且已经证明了其在简明形式的（±）-甲啡肽的简明合成中的潜力，该催化剂的负载量低至0.5 mol％，可提供关键的中间体5-（4-甲氧基苄基）-1-甲苯磺酰基克级的-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基新戊酸酯。