(2S)-2-hydroxy-2-vinylcyclopentanone | 133870-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-2-vinylcyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-ethenyl-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 133870-19-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IDONAJXHBZHFSY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2-vinylcyclopentanone 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, MARK J.;HARRISON, TIMOTHY;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5378-5384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopent-2-en-1-one 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, MARK J.;HARRISON, TIMOTHY;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5378-5384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General approach to halogenated tetrahydrofuran natural products from red algae of the genus Laurencia. Total synthesis of (.+-.)-trans-kumausyne and demonstration of an asymmetric synthesis strategy
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00014a032

  日期：1991.7

  A general strategy for the synthesis of C 15 halogenated tetrahydrofuranoid lipids from red algae of the genus Laurencia has been developed. The central step is the convenient formation of hydrobenzofuranone (±)-5 on a large scale, and with complete stereocontrol, from the acid-catalyzed condensation of 1-vinylcyclopentanediol (3) and α-(benzyloxy) acetaldehyde (Scheme II). Starting with the chiral

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%