2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopent-2-en-1-one | 96304-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 96304-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: RXEPEJHIJUWUCC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopent-2-en-1-one 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, MARK J.;HARRISON, TIMOTHY;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5378-5384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DIASTEREOFACE-DIFFERENTIATING ADDITION OF ORGANOMETALLICS TOWARD CHIRAL α-KETOENAMINES

  摘要：

  由相应的环烷-1,2-二酮和具有光学活性的吡咯烷衍生物制备的格氏试剂或有机锂试剂与手性环α-酮烯胺的非对映异构反应发现，水解后可分别得到对映体过量的(R)-或(S)-α-羟基环烷酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2055

文献信息

• General approach to halogenated tetrahydrofuran natural products from red algae of the genus Laurencia. Total synthesis of (.+-.)-trans-kumausyne and demonstration of an asymmetric synthesis strategy
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00014a032

  日期：1991.7

  A general strategy for the synthesis of C 15 halogenated tetrahydrofuranoid lipids from red algae of the genus Laurencia has been developed. The central step is the convenient formation of hydrobenzofuranone (±)-5 on a large scale, and with complete stereocontrol, from the acid-catalyzed condensation of 1-vinylcyclopentanediol (3) and α-(benzyloxy) acetaldehyde (Scheme II). Starting with the chiral

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%
• FUJISAWA, TAMOTSU;WATANABE, MAKOTO;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2055-2058
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、WATANABE, MAKOTO、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——