n-propyl 1-thio-α-D-glucopyranoside | 129012-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-propyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-propylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 129012-93-7
• 化学式: C₉H₁₈O₅S
• 分子量: 238.305
• InChiKey: VQZKZVGURTUYCJ-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 生成 n-propyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O- and S-glucosides using glucosyl halides and zinc salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00011-0

文献信息

• Synthesis and liquid crystalline properties of the n-alkyl 1-thio-α-d-glucopyranosides, a new homologous series of carbohydrate mesogens
  作者：Henk A. van Doren、Ralph van der Geest、Richard M. Kellogg、Hans Wynberg

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85007-4

  日期：1989.12

  deacetylation. The n -propyl and n -butyl derivatives are not thermotropic, the n -pentyl derivative is monotropic, and the compounds with n -hexyl and longer alkyl chains are enantiotropic, the largest liquid crystalline range being from ±100–175° for the n -undecyl derivative. The transition point data are typical for smectic behavior, and X-ray data and texture observations are indicative of a smectic A d phase

  摘要用1,2,3,4,6-五戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖处理1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖制备了n-烷基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（正丙基至正十二烷基）。在三氟化硼醚化物的存在下链烷硫醇，然后脱乙酰化。正丙基和正丁基衍生物不是热致性的，正戊基衍生物是单亲的，具有正己基和较长烷基链的化合物是对映体的，n的最大液晶范围为±100–175° -十一烷基衍生物。转变点数据是近晶行为的典型特征，X射线数据和纹理观察表明近晶A d相。
• VAN, DOREN HENK A.;VAN, DER GEEST RALPH;KELLOGG, RICHARD M.;WYNBERG, HANS, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 71-77
  作者：VAN, DOREN HENK A.、VAN, DER GEEST RALPH、KELLOGG, RICHARD M.、WYNBERG, HANS

  DOI：——

  日期：——