5-Methoxy-2-methyl-2,4-divinyl-cyclopentanone | 137675-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methoxy-2-methyl-2,4-divinyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2,4-bis(ethenyl)-5-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 137675-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZPYXCUJGDQWAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethenyl-2-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone 、 乙烯基溴化镁 生成 5-Methoxy-2-methyl-2,4-divinyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  HERNDON, JAMES W.;MCMULLEN, LEONARD A.;DAITCH, CHARLES E., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4547-4550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential vinylcyclopropylcarbene and anionic oxy-cope rearrangements: An expedient synthesis of nine-membered rings
  作者：James W. Herndon、Leonard A. McMullen、Charles E. Daitch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97672-x

  日期：1990.1

  5-Alkenyl-2-methoxy-2-cyclopentenones, readily available from thermolysis of 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes, can be converted to nine-membered rings by treatment with vinylcerium reagents and subsequent anionic oxy-Cope rearrangement.

  可以容易地从2-烯基环丙基卡宾-铬络合物的热解获得的5-烯基-2-甲氧基-2-环戊烯酮，可以通过用乙烯基铈试剂处理和随后的阴离子氧基-Cope重排而转化为九元环。