2-Acetyl-2,3-dimethyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester | 130459-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-2,3-dimethyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-2,3-dimethyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 130459-93-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: KCPVQMCHBCZIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-2,3-dimethyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 、 氨 生成 2-Hydroxy-2,3,4-trimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3439-3456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-Acetyl-2,3-dimethyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。第18部分。通过paal-knorr反应制备3-乙氧基羰基-3h-吡咯，以及涉及竞争性酯迁移至c-2，c-4和n的σ重排。

  摘要：

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81514-3