ethyl 4-azido-3-hydroxybutanoate | 119494-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-azido-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-azido-3-hydroxybutyrate
• CAS: 119494-27-8
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: MTAYETVPZNVYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-3-hydroxybutanoate 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  一种奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。

  公开号：

  CN105439936A
• 作为产物：
  描述：

  4-azidoacetoacetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到ethyl 4-azido-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶乙酸酯的亲核性开环，用于立体异构合成β-羟基和β-氨基γ-内酰胺

  摘要：

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。

  DOI：

  10.1021/jo102267h

文献信息

• Method of Making Optically Active Ester Derivatives and Their Acids From Racemic Esters
  申请人：Hwang Ook Soon

  公开号：US20080038802A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to process for the preparing of optically active ester derivatives and their acid derivatives which are used intensively as important chiral intermediates from racemic β-hydroxybutyl ester derivatives. In more detail, this invention relates to the process for preparing optically active β-hydroxybutyl ester derivatives and their acid derivatives by stereospecific hydrolysis of racemic β-hydroxybutyl ester derivatives using Upases or lipase-producing microorganisms in the aqueous phase or organic phase including aqueous solvent. The method of making optically active ester derivatives and their acid derivatives by hydrolysis of β-hydroxybutyl ester derivatives represented by the general formula 1 in scheme 1 is easier and more economical comparing to the conventional methods and the products have high optical purity. Also separation of ester derivatives from acid derivatives is easy after reaction. Thus this method is a useful process on the industrial scale.

  本发明涉及一种从外消旋β-羟基丁酸酯衍生物中制备光学活性酯衍生物及其酸衍生物的方法，这些酯衍生物和酸衍生物被广泛用作重要的手性中间体。更具体地说，本发明涉及一种通过使用水相或有机相包括水溶剂中的Upases或产生脂肪酶的微生物对外消旋β-羟基丁酸酯衍生物进行立体特异性水解制备光学活性β-羟基丁酸酯衍生物及其酸衍生物的方法。与传统方法相比，通过β-羟基丁酸酯衍生物的水解制备光学活性酯衍生物及其酸衍生物的方法更加容易和经济，而且产品的光学纯度高。此外，反应后酯衍生物和酸衍生物的分离也很容易。因此，该方法是一个在工业规模上有用的过程。
• Method of making optically active ester derivatives and their acids from racemic esters
  申请人：EnzyTech, Ltd.

  公开号：US07485452B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  The present invention relates to process for the preparing of optically active ester derivatives and their acid derivatives which are used intensively as important chiral intermediates from racemic β-hydroxybutyl ester derivatives. In more detail, this invention relates to the process for preparing optically active β-hydroxybutyl ester derivatives and their acid derivatives by stereospecific hydrolysis of racemic β-hydroxybutyl ester derivatives using Upases or lipase-producing microorganisms in the aqueous phase or organic phase including aqueous solvent. The method of making optically active ester derivatives and their acid derivatives by hydrolysis of β-hydroxybutyl ester derivatives represented by the general formula 1 in scheme 1 is easier and more economical comparing to the conventional methods and the products have high optical purity. Also separation of ester derivatives from acid derivatives is easy after reaction. Thus this method is a useful process on the industrial scale.

  本发明涉及一种从外消旋的β-羟基丁酸酯衍生物中制备光学活性酯衍生物及其酸衍生物的方法，这些酯衍生物和酸衍生物被广泛用作重要的手性中间体。更详细地说，本发明涉及使用水相或包括水溶剂的有机相中的Upases或产生脂肪酶的微生物对外消旋的β-羟基丁酸酯衍生物进行立体选择性水解，从而制备光学活性的β-羟基丁酸酯衍生物及其酸衍生物的方法。与传统方法相比，通过羟基丁酸酯衍生物的水解制备光学活性酯衍生物及其酸衍生物的方法更加简单和经济，且产品具有高光学纯度。此外，在反应后易于将酯衍生物与酸衍生物分离。因此，这种方法在工业规模上是一种有用的工艺。
• Process for the preparation of L-carnitine
  申请人：SCLAVO S.p.A.

  公开号：EP0169614A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  Process for the preparation of L-carnitine wherein: a) The ester of 4-azido-3-ketobutyric acid, with formula: wherein R is an alkyl or arylalkyl radical, is placed in contact, in the liquid phase, in the presence of a source of carbon and of a phosphate buffer, with a microorganism, to yield the ester of 4-azido-3-hydroxybutytic acid of formula: wherein R has the above-reported meaning, in the form of the (3R) isomer only; b) the compound so obtained is submitted to hydrolysis of the ester group, in the presence of a base, to yield (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid, with formula: c) (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric aid is submitted to hydrogenation of azido group with hydrogen gas, and in the presence of a hydrogenation catalyst, to yield -(3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid [(-)-GABOBI, with formula: d) The so-obtained compound is separated and recovered by crystallization; e) (3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid is submitted to methylation to yield L-carnitine compound (I).

  左旋肉碱的制备工艺 a) 4-叠氮-3-酮丁酸的酯，其式为 式中 R 为烷基或芳基烷基的 4-叠氮-3-酮丁酸酯在液相中，在碳源和磷酸盐缓冲液存在下，与微生物接触，生成式中的 4-叠氮-3-羟基丁酸酯： 其中 R 具有上述含义，仅以 (3R) 异构体的形式存在；b) 在碱存在下，将这样得到的化合物进行酯基水解，得到式为 (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid 的 (3R)-4-azido-3-hydroxybutyric acid： c)(3R)-4-叠氮-3-羟基丁酸在氢气和氢化催化剂存在下进行叠氮基氢化反应，得到-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸[(-)-加波比，其式为(-)-加波比]： (3R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid[(-)-GABOBI，式中：(-)-GABOBI；(-)-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸；(-)-(3R)-4-氨基-3-羟基丁酸
• THE METHOD OF MAKING OPTICALLY ACTIVE ESTER DERIVATIVES AND THEIR ACIDS FROM RACEMIC ESTERS
  申请人：Enzytech, Ltd.

  公开号：EP1740714A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• US7485452B2
  申请人：——

  公开号：US7485452B2

  公开（公告）日：2009-02-03