benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-β-D-allopyranoside | 131085-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-β-D-allopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 131085-42-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: CPGZTWZFOSCNGC-MRBRGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-6-iodo-β-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 吡啶 、 四氧化锇 、 α-azoisobutyronitrile 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Garegg-Samuelsson烯化反应的新发现

  摘要：

  存在于吡喃糖环中的相邻的反式-二醇基团可以容易地通过三苯基膦-碘-咪唑试剂在甲苯乙腈溶液“ *”中转化为双键。该反应在苄基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-aD-吡喃葡萄糖苷（1）上的应用导致苄基2-苄氧基羰基氨基-2,3,4,6四脱氧-6-碘-aD-赤型-己基-3-烯吡喃侧（2）以高收率得到不饱和二碘类似物3，该不饱和二碘类似物3在C-3或C-4和C-6处含有碘原子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80160-5

文献信息

• PAKULSKI, ZBIGNIEW;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 410-414
  作者：PAKULSKI, ZBIGNIEW、ZAMOJSKI, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——