2,4,4-trimethyl-3-(but-3-en-1on-1-yl)-cyclohex-2-en-1-one | 94391-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-(but-3-en-1on-1-yl)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-3-(but-3-en-1-on-1-yl)-cyclohex-2-en-1-one；3-but-3-enoyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 94391-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HNBGRATZAHBBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-(but-3-en-1on-1-yl)-cyclohex-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4,4-trimethyl-3-(but-2-en-1-onyl)-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of compounds of the 4-oxodamascone series, and novel scents

  摘要：

  制备公式Ia和Ib化合物的过程如下： 其中， A. 2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮肟（式IIb） 经强酸处理，处理温度在30℃至80℃之间，优选40℃至70℃之间； B. 得到的酮（式IIIb）按传统方法氧化； C. 如有需要，得到的化合物Ib按传统方法进行异构化。 公式A化合物（式IIIb至IIIg，Ib，Ic和Ie）中，R为以下基团之一： --CH（OH）-CH2-CH=CH2（IIIb），--CH（OH）-CH3（IIIc），--CH2OH（IIId），--CH（OH）-CH=CH2（IIIe），--CH（OCOCH3）-CH3（IIIf），--CH2-OCOCH3（IIIg），--CO-CH2-CH=CH2（Ib），--CO-CH3（Ic）和--CO-CH=CH2（Ie）。 这些化合物可用作芳香剂和香味剂，并且可能成为新型类胡萝卜素的重要中间体。它们可以从易得到的化合物相对简单地制备。

  公开号：

  US04550211A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-cyclohex-2-en-1-one 生成 2,4,4-trimethyl-3-(but-3-en-1on-1-yl)-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  JANITSCHKE, LOTHAR;HOFFMANS, WERNER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel preparation of compounds of the 4-oxodamascone series, and novel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04914229A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Process for the preparation of the compounds of the formulae Ia and Ib ##STR1## wherein A. 2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one oxime of the formula IIb ##STR2## is treated with a strong aqueous acid at from 30.degree. to 80.degree. C., preferably from 40.degree. to 70.degree. C., B. the resulting ketone of the formula IIIb ##STR3## is oxidized in a conventional manner, and C. if desired, the resulting compound Ib is isomerized in a conventional manner. Compounds of the formula A ##STR4## where R is one of the following radicals: --CH(OH)--CH.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2 (IIIb), --CH(OH)--CH.sub.3 (IIIc), --CH.sub.2 OH (IIId), --CH(OH)--CH.dbd.CH.sub.2 (IIIe), --CH(OCOCH.sub.3)--CH.sub.3 (IIIf), --CH.sub.2 --OCOCH.sub.3 (IIIg), --CO--CH.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2 (Ib), --CO--CH.sub.3 (Ic), and --CO--CH.dbd.CH.sub.2 (Ie). The compounds IIIb to IIIg, Ib, Ic and Ie are useful scents and aromas, and furthermore may become important intermediates for novel carotenoids. They can be prepared in a relatively simple manner from compounds which are very readily available.

  制备公式Ia和Ib化合物的过程如下： 其中，A.将式IIb的2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮肟在30℃至80℃的强酸水溶液中处理，优选在40℃至70℃之间进行；B.将得到的式IIIb的酮类以常规方式氧化；C.如有必要，将得到的化合物Ib以常规方式异构化。 公式A的化合物中，R是以下基团之一：--CH（OH）-CH2-CH= （IIIb），--CH（OH）-CH3（IIIc），-- OH（IIId），--CH（OH）-CH= （IIIe），--CH（OCO ）- （IIIf），-- -OCO （IIIg），--CO- -CH= （Ib），--CO- （Ic）和--CO-CH= （Ie）。 化合物IIIb至IIIg、Ib、Ic和Ie是有用的香味和芳香剂，并且可能成为新型类胡萝卜素的重要中间体。它们可以从非常容易获得的化合物相对简单地制备。
• Neues Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der 4-Oxodamascon-Reihe sowie neue Riechstoffe aus dieser Verbindungsklasse
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0119546A2

  公开（公告）日：1984-09-26

  Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formeln la und Ib, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A. das 2,4,4-Trimethyl-cyclohex-2-en-1-on-oxim der Formel IIb bei Temperaturen von 30 bis 80°C, vorzugsweise bei 40 bis 70°C, mit einer starken wäßrigen Säure behandelt, B. den erhaltenen Alkohol der Formel IIIb in an sich bekannterweise oxydiert und C. die erhaltene Verbindung Ib gegebenenfalls in an sich bekannter Weise isomerisiert. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verbindungen der Struktur A in der R für einen der folgenden Reste steht: Die Verbindungen IIIb bis IIIg, Ib, Ic und le sind interessante Riech- und Aromastoffe. Weiterhin können sie als Zwischenprodukte für neue Carotinoide Bedeutung gewinnen. Sie können auf relativ einfache Weise aus recht gut zugänglichen Verbindungen hergestellt werden.

  制备式la和Ib化合物的工艺、 其特征在于 A. 式 IIb 的 2,4,4-三甲基-环己-2-烯-1-酮肟 在 30 至 80℃，最好是 40 至 70℃的温度下用强酸水溶液处理、 B. 得到式 IIIb 的醇 以本身已知的方式，以及 C. 可选择以本身已知的方式对所得化合物 Ib 进行异构化。 本发明还涉及结构 A 的化合物，其中 R 是下列基团之一： 化合物 IIIb 至 IIIg、Ib、Ic 和 le 是有趣的气味剂和调味剂。作为新类胡萝卜素的中间体，它们也很重要。它们可以比较容易地从现成的化合物中生产出来。
• US4550211A
  申请人：——

  公开号：US4550211A

  公开（公告）日：1985-10-29
• US4914229A
  申请人：——

  公开号：US4914229A

  公开（公告）日：1990-04-03