allyl O-(3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 125950-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 125950-16-5
• 化学式: C₇₈H₈₀N₂O₁₉
• 分子量: 1349.5
• InChiKey: ZSIOQSAOSCKBOK-QNDSOWMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl O-(3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以94%的产率得到[(2,4-二溴-5-甲基苯氧基)甲基]噁丙环
  参考文献：
  名称：

  对分的糖蛋白二分体biantenarry复杂型聚糖的核心糖庚糖的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用立体选择性糖基化来实现糖蛋白“二等分”复杂类型聚糖的核心糖庚糖的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99376-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到allyl O-(3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对分的糖蛋白二分体biantenarry复杂型聚糖的核心糖庚糖的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用立体选择性糖基化来实现糖蛋白“二等分”复杂类型聚糖的核心糖庚糖的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99376-6

文献信息

• Synthesis of an appropriately protected core glycotetraoside, a key intermediate for the synthesis of “bisected” complex-type glycans of a glycoprotein
  作者：Fumito Yamazaki、Tohru Kitajima、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84222-g

  日期：1990.6

  A stereocontrolled synthetic route to a glycotetraoside, allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1--- -4)-O- (3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-3, 6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-3-O- benzyl- 2-deoxy-6-O-p-methoxy-phenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, an important intermediate for the synthesis of "bisected" complex type glycans of glycoproteins has been established by employing two glycosyl donors, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate and 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, and a glycosyl acceptor, allyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4) -3-O- benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside.
• YAMAZAKI, FUMITO;KITAJIMA, TOHRU;NUKADA, TOMOO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMO+, CARBOHYDR. RES. , 201,(1990) N, C. 15-30
  作者：YAMAZAKI, FUMITO、KITAJIMA, TOHRU、NUKADA, TOMOO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——