(2S,3S,4S,5R)-2-Aminomethyl-2-benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 129933-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-Aminomethyl-2-benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 129933-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: LHOMPTIBUDIMNP-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-D-fructose 在 盐酸 、 Amberlite IRA-400 (OH^-) resin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-Aminomethyl-2-benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-脱氧-d-果糖的糖苷

  摘要：

  摘要描述了制备烷基1-氨基-1-脱氧-α-d-果糖呋喃糖苷的一般步骤。将1-氨基-1-脱氧-d-果糖（乙酸盐）转化成几种N-[1-（2-酰基乙烯基）]-和N- [1-（2，2-二酰基乙烯基）]衍生物。这些化合物与各种醇的费歇尔糖基化反应产生相应的烷基α-和β-d-果糖呋喃糖苷的混合物，其中α端基异构体占优势（35-60％）。后者化合物的N-脱保护得到烷基1-氨基-1-脱氧-α-d-果糖呋喃糖苷，产率为75-95％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84258-v

文献信息

• GRACIA, GARCIA M. DE;GASCH, CONSOLACION;GOMEZ-SANCHEZ, ANTONIO, CARBOHYDR. RES., 199,(1990) N, C. 139-151
  作者：GRACIA, GARCIA M. DE、GASCH, CONSOLACION、GOMEZ-SANCHEZ, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——