2,5-bis(5-carboxy-3-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-3,4-diethylpyrrole | 136365-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(5-carboxy-3-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-3,4-diethylpyrrole
• 英文别名: 5-[[5-[[5-carboxy-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 136365-03-2
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 569.655
• InChiKey: DYWVSJHBSYZZBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole 、 2,5-bis(5-carboxy-3-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-3,4-diethylpyrrole 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sessler, Jonathan L.; Cyr, Michael J.; Lynch, Vincent, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 7, p. 2810 - 2813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-3,4-diethylpyrrole 在 钯 正庚烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to yield 0.56 g (98%) of 12 (m.p. 149° C. (dec.)), which的产率得到2,5-bis(5-carboxy-3-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-3,4-diethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins, derivatives and syntheses

  摘要：

  本发明涉及许多独特的取代萨菲林，除此之外还涉及一种新的合成萨菲林的方法，该方法效率高且产率高。本文描述了改进的9步取代萨菲林的合成方法，例如FIG.1C中的两种C.sub.2对称萨菲林化合物2和4。该合成方法的一个重要步骤是三吡咯二酸和二酮双吡咯之间的缩合反应。关键的三吡咯组分是从易得的吡咯前体经过三步高产率反应制备而成，而双吡咯部分则是从乙酸乙酯-3-甲基-4-甲基吡咯-2-羧酸乙酯经过四步反应制备而成，总收率约为33%。

  公开号：

  US05302714A1

文献信息

• SESSLER, JONATHAN L.;CYR, MICHAEL J.;LYNCH, VINCENT;MCGHEE, ELLEN;IBERS, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2810-2813
  作者：SESSLER, JONATHAN L.、CYR, MICHAEL J.、LYNCH, VINCENT、MCGHEE, ELLEN、IBERS, +

  DOI：——

  日期：——
• SAPPHYRINS, DERIVATIVES AND SYNTHESIS
  申请人：BOARD OF REGENTS THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：EP0515395A1

  公开（公告）日：1992-12-02
• US5159065A
  申请人：——

  公开号：US5159065A

  公开（公告）日：1992-10-27
• US5302714A
  申请人：——

  公开号：US5302714A

  公开（公告）日：1994-04-12
• [EN] SAPPHYRINS, DERIVATIVES AND SYNTHESIS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1991009861A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) The present invention involves, in addition to many unique substituted sapphyrins, a novel method for synthesizing sapphyrins with good efficiency and high yield. An improved 9-step synthesis of substituted sapphyrins, $i(e.g.), the two C2 symmetric sapphyrins, compounds 2 and 4 of Figure 1C, is described herein. This synthesis involves as an important step the condensation between a tripyrrane diacid and a diformyl bipyrrole. The key tripyrrane component is prepared in three high-yield steps from readily is prepared in four steps from ethyl 3-methyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate in roughly 33 % yield overall.(FR) Outre plusieurs sapphyrines substituées uniques, l'invention concerne un nouveau procédé de synthèse de sapphyrines présentant une bonne efficacité et un rendement élevé. Le procédé consiste en la synthèse améliorée en neuf étapes de sapphyrines substituées, par exemple, les deux sapphyrines symétriques C2, les composés 2 et 4 de la figure 1C. La synthèse met en ÷uvre une étape importante: la condensation entre un diacide de tripyrrane et un bipyrrole de diformyle. Le composant clé de tripyrrane est préparé en trois étapes à rendement élevé, à partir de précurseurs pyrroliques facilement disponibles, et la partie de bipyrrole est préparée en quatre étapes à partir de 3-méthyl-4-méthylpyrrole-2-carboxylate éthylique d'un rendement global d'environ 33 %.