5-hydroxy-4a-nitro-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 130663-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4a-nitro-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-hydroxy-8a-nitro-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 130663-54-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: VSTSUVBJESKMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4a-nitro-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-nitro-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。活化醌的狄尔斯-阿尔德加合物的酸催化重排

  摘要：

  Diels–Alder加合物（1）–（5）在盐酸存在下经历4a，5碳-碳键裂变，产生重排类型为（9），（10）或二氢苯并呋喃（11）–的化合物（14）。通过加合物（15）的水解获得的化合物（16）在乙醇和硅胶的存在下重排为（17）。

  DOI：

  10.1039/p19900002345
• 作为产物：
  描述：

  4a-Nitro-5-trimethylsilanyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到5-hydroxy-4a-nitro-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。24.酸性条件下活化醌的狄尔斯-阿尔德加合物的重排

  摘要：

  的狄尔斯-阿德耳加成物4，19，9，10，8，11，苯醌轴承活化基团（COCH的3 COCH = CHPh配合，CO 2 Me中，NO 2 CHO，CN）通过用1,3-当量盐酸最初转化成二氢苯并呋喃7，22，相应的醇12，13或arylcrotonaldehydes 14，15，分别。通过用8.5 N盐酸处理，加合物8-10直接转化为相应的二氢苯并呋喃。在硅胶的存在下，加合物19被部分转化为苯并环辛三烯衍生物21。通过加合物25的水解形成的醇26在硅胶和乙醇或甲醇的存在下分别重排至苯并二呋喃衍生物28和29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81237-0

文献信息

• FARINA, FRANCISCO;PAREDES, M. CARMEN;VALLDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2345-2346
  作者：FARINA, FRANCISCO、PAREDES, M. CARMEN、VALLDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——