1,4-dimethyl-5,5-bis(2-propenyl)-1,3-cyclopentadiene | 130377-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5,5-bis(2-propenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-5,5-bis(prop-2-enyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 130377-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: XNSXYEBJXNAGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5,5-bis(2-propenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 sodium hydroxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 生成 1,4-dimethyl-5,5-bis(3-hydroxypropyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diallyl-2,5-dimethylene-cyclopentane 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以3.08 g的产率得到1,4-dimethyl-5,5-bis(2-propenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033

文献信息

• SCHWARTZ, C. ERIC;CURRAN, DENNIS P., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9272-9284
  作者：SCHWARTZ, C. ERIC、CURRAN, DENNIS P.

  DOI：——

  日期：——