1-[(4S,5R)-5-Benzoyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-ethanone | 118318-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5R)-5-Benzoyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,4S)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]ethanone
• CAS: 118318-01-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: ZTHXYCLLSRUOFU-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-5-Benzoyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-ethanone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以163 mg的产率得到3-acetyl-1-(4'-methoxyphenyl)-4-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 MnO2 介导的 5-酰基吡唑啉的机械化学脱酰氧化得到氟化和非氟化 1,4-二芳基吡唑。

  摘要：

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。

  DOI：

  10.3390/molecules27238446
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propan-2-one 、 苯亚甲基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到1-[(4S,5R)-5-Benzoyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  C-乙酰基-N-芳基硝胺与丙烯酸衍生物和α，β。不饱和酮的1,3-偶极环加成反应的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00056a032

文献信息

• SHAWALL, AHMAD S.;EZMIRLY, SALEH T.;HASSANEEN, HAMDI M., J. CHEM. AND ENG. DATA, 34,(1989) N, C. 259-262
  作者：SHAWALL, AHMAD S.、EZMIRLY, SALEH T.、HASSANEEN, HAMDI M.

  DOI：——

  日期：——