1-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propan-2-one | 56886-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propan-2-one
• 英文别名: (1Z)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 56886-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: KOWHSCBROLKANJ-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  334.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 1-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(1Z,2E)-N-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazono)propanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies of Some Novel 5-Nitrofuran-2-yl Hydrazones as Antimicrobial and Antitubercular Agents

  摘要：

  在本研究中，我们合成了两系列新型5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e，以及第三系列噻吩-2-甲酰肼23a–g，旨在开发强效抗菌和/或抗结核剂。新合成的化合物在体外进行了抗菌和抗分枝杆菌活性评估。大多数5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e对烟曲霉、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和结核分枝杆菌显示出不同程度的活性。磺胺衍生物21f表现出优越的广谱抗菌活性，最小抑制浓度（MIC）=0.06–0.98 µg/mL，以及抗分枝杆菌活性，MIC=3.9 µg/mL。5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a、b、g、h和22a–c显示出显著的抗菌活性，MIC值在0.12–7.81 µg/mL范围内。通过结构-活性关系（SAR）研究探讨了5-硝基呋喃部分和磺胺功能的重要性。此外，对接研究揭示了化合物21f成功占据了对氨基苯甲酸（PABA）和二氢蝶酸合酶（DHPS）的结合口袋。进一步地，构建了两个定量结构-活性关系（QSAR）模型，以探索控制活性的结构要求。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00439
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones

  摘要：

  一种新颖的制备4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮类化合物（如下所示）的方法及其中间体，该方法从适当的苯肼出发。这些化合物可作为因子Xa抑制剂具有应用价值。

  公开号：

  US20060069119A1

文献信息

• Preparation of 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones
  申请人：Zhao Rulin

  公开号：US20060069085A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A novel process and intermediates thereof for making 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones of the type shown below, as well as the corresponding pyrazoles, from appropriate phenyl hydrazines is described. These compounds can be useful as factor Xa inhibitors.

  描述了一种制备下列类型的4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的新工艺和中间体，以及相应的吡唑的方法，该方法使用适当的苯基肼。这些化合物可以作为因子Xa抑制剂有用。
• Microwave-assisted synthesis of 1-aryl-3-acetyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzimidazo[1,2-d][1,2,4]triazine: first example of a novel ring system
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter、Raphael Stoll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.050

  日期：2005.3

  Novel highly functionalized benzimidazoles were synthesized in two steps by microwave irradiation: construction of the benzimidazole ring followed by ring closure to the new tricyclic system.

  通过微波辐射分两步合成了新型高度官能化的苯并咪唑：构建苯并咪唑环，然后将其闭环成新的三环系统。
• An Expeditious Synthesis of Optically Pure 1,4,5,6-Tetrahydro-<i>as</i>-Triazines, Fused to the Carbohydrate Skeleton
  作者：Muhammad Saeed、Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1246/cl.2001.660

  日期：2001.7

  An easy and high yield one pot reaction to enantiomerically pure 1,4,5,6-tetrahydro-as-triazines 5a–d and 8a–d is described, starting from benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-β-l-lyxopyranoside (3) and benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-α-d-lyxopyranoside (6).

  以苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-β-l-吡喃酮苷 (3) 和苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-α-d-吡喃酮苷 (6) 为起点，描述了一种简单、高产的一锅反应制备对映体纯度为 1,4,5,6-四氢-as-triazines 5a-d 和 8a-d 的方法。
• First Exclusive Stereo‐ and Regioselective Preparation of 5‐Arylimino‐1,3,4‐Selenadiazole Derivatives: Synthesis, NMR analysis, and Computational Studies
  作者：Ziad Moussa、Alejandro Perez Paz、Mohamed A. Khalaf、Zaher M. A. Judeh、Ahmed Alzamly、Abdelouahid Samadi、Jabir H. Al‐Fahemi、Madhu Babu Tatina、Harbi Tomah Al‐Masri、Rabab S. Jassas、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1002/asia.202300475

  日期：2023.9

  Isoselenocyanates undergo an inverse electron demand 1,3-dipolar cycloaddition reaction with a variety of substituted (Z)-2-oxo-N-arylpropanehydrazonoyl chlorides to generate 5-arylimino-1,3,4-selenadiazole derivatives in exclusive regio- and stereoselectivity.

  异硒氰酸酯与各种取代的 (Z)-2-氧代-N-芳基丙烷肼酰氯发生逆电子需求 1,3-偶极环加成反应，生成具有独特区域和立体选择性的 5-芳基亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物。
• [EN] 2,6-DIARYL PYRIDAZINONES WITH IMMUNOSUPPRESSANT ACTIVITY<br/>[FR] 2,6-DIARYLPYRIDAZINONES A ACTIVITE IMMUNOSUPPRESSIVE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996025936A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) A class of 2,6-diarylpyridazinones of general structural formula (I) have been identified that exhibit immunosuppressant activity with human T-lymphocytes, and are useful as an immunosuppressant or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or crystal form thereof.(FR) L'invention concerne une classe de 2,6-diarylpyridazinones ayant la structure représentée par la formule (I), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, leurs hydrates et formes cristallines. Il a été démontré que ces composés ont une activité immunosuppressive au niveau des lymphocytes T humains et qu'ils sont utiles en tant qu'immunosuppresseurs.

  一类由2,6-二苯基-1- keto-pyridazin-2-one类药物组成的化合物被发现了，这些化合物对人类T淋巴细胞具有免疫抑制活性，并且它们作为免疫抑制剂或药用上可接受的盐、hydrate或多晶态形式是有用的。